1806'da, bu gün gelecek Başkan Andrew Jackson, onu bir at yarışı bahisinde hile yapmakla suçlayan bir adamı öldürdü ve sonra karısı Rachel'e hakaret etti.

Çağdaşlar, zaten Tennessee’s Senatosu’nda görev yapmış ve düello sırasında kanunu uygulayan Jackson’ı tartışmacı, fiziksel olarak şiddetli ve çatışmaları çözmek için düello yapmaktan hoşlanıyordu. Jackson'ın katıldığı düello sayısının tahminleri beş ile 100 arasında değişiyordu.

Jackson ve Dickinson, rakip at yetiştiricileri ve güney plantasyon sahipleri uzun zamandır birbirlerinden nefret ediyorlardı. Dickinson, Jackson'ı bir at bahsi yapmakla suçlayarak Jackson'ı bir korkak ve bir ekvator olarak nitelendirdi. Dickinson ayrıca Rachel Jackson'a bigamist dedi. (Rachel, Jackson'ın ilk kocasının boşanmalarını tamamlayamadığını bilmemesiyle evlendi.) Rachel'a hakaretten sonra ve Ulusal İnceleme Dickinson'un Jackson'a değersiz bir alçak sesle girdiği ve yine bir korkak olan Jackson, Dickinson'u düelloya davet etti.

30 Mayıs 1806'da Jackson ve Dickinson, Kentucky'deki Logan'daki Kızıl Nehir'deki Harrison'daki Değirmenlerde bir araya geldi. Saniyeler içindeki ilk sinyalde Dickinson kovdu. Jackson, Dickinson’un kalbin yanındaki göğsündeki ilk kurşununu aldı. Jackson, kan akışını kesmek için elini yaranın üzerine koydu ve silahını ateşleyecek kadar ayakta durdu. Dickinson’un saniyesi, Jackson’ın düello bittiği anlamına gelen ilk atışı yanlış attığını iddia etti, ancak görgü kurallarına aykırı olarak, Jackson silahını yeniden eğdi ve bu kez rakibini öldürerek tekrar vurdu. Jackson iyileşse de, hayatının geri kalanında yaradan kronik acı çekiyordu.

Jackson cinayetten kovuşturma yapılmadı ve düello, 1829’da cumhurbaşkanlığı için yaptığı başarılı kampanyayı çok az etkiledi. 1800’lerin başlarında, özellikle Güney’deki birçok Amerikalı erkek, düelloyu zamanın onurlu bir gelenek olarak gördü. 1804'te Thomas Jefferson’un başkan yardımcısı Aaron Burr, eski Hazine Sekreteri’ni öldürüp babası Alexander Hamilton’u bir düelloda kurduktan sonra cinayet suçlamalarından da kaçınmıştı. Aslında, Rachel’ın boşanması, Dickinson’un öldürülmesinden daha fazla, basında ve salonlarda bir skandal yarattı.