1903'te bu gün oyuncak mağazası sahibi ve mucit Morris Michtom, dükkan penceresine iki oyuncak ayı yerleştirerek oyuncak ayılar olarak ilan etti. Michtom daha önce, Başkan Theodore Roosevelt'e takma adı Teddy'yi kullanma izni için ricada bulunmuştu. Başkan, kabul etti ve çok geçmeden diğer oyuncak üreticileri, yakında ulusal bir çocukluk kurumu haline gelen Michtom’un doldurulmuş ayılarının kopyalarını vermeye başladı.

Theodore Roosevelt’in avlanma gezilerinden biri, Oyuncak Ayı için ilham kaynağı oldu. İronik olarak, hevesli bir muhafazakâr olmasına rağmen, Roosevelt liderliğindeki av gezileri, partisinin spor ve kupa için 6.000'den fazla hayvan öldürdüğü bir Afrika gezisi de dahil olmak üzere, sıklıkla aşırı katliamlarla sonuçlandı. Ancak, oyuncak ayı fikri büyük olasılıkla Roosevelt’in şefkatli davranışlarından birinden kaynaklandı.

Raporlar, oyuncak ayının arkasındaki ilhamın ayrıntılarına göre farklılık gösterir, ancak 1902'de Mississippi'de avlanırken Roosevelt'in kılavuzlarının bir ağaca bağladığı eski bir yaralı siyah ayının üstüne çıktığı düşünülmektedir. (Ayının yaşı, cinsiyeti ve sağlık durumu tartışmalı olmaya devam eder.) Bazı raporlar Roosevelt’in acı çekmesi için üzücü ayıyı vurduğunu iddia ederken, diğerleri ayıyı serbest bırakmakta ısrar ediyor. Politik karikatüristler daha sonra ayı bir yavru olarak resmetti ve Roosevelt'in sert, açık havada ve maço görüntüsünün çok daha yumuşak, daha hassas bir iç döşeme oluşturduğunu ima etti.