20 Mayıs 1989'da Sunday Silence, Preakness Stakes'ın 114 yıllık tarihindeki en yakın yarışı bir burnuyla kazanmak için Easy Goer tarafından kenarlarına uçtu. Sunday Silence, Kentucky Derby'de Easy Goer'ı iki buçuk uzunluğunda dövdü ve atı 1978'den beri ilk Triple Crown'ı kazanmaktan bir zafer öteye götürdü. Belmont Stakes’te sekiz uzunlukta.
Preakness’e ev sahipliği yapacak olan pist, ilk olarak 1870’de bir yarışa ev sahipliği yaptı, Maryland Valisi Oden Bowie’nin Baltimore’da yapacağı bahis yarışının kazananlarına 15.000 dolar ödül teklif etti. Maryland Jokey Kulübü toprağı satın aldı ve etkinliği sahneye çıkarmak için Charm City'de bir pist kurdu. 25 Ekim 1870'de, yeni Pimlico Yarış Pisti açıldı ve ilk yarışı olan “Akşam Yemeği Partisi Yarışı” nı New York Saratoga Springs'teki Saratoga Yarış Pisti'nden sonra ülkenin en eski ikinci yarış pisti haline getirdi.
Preakness adlı bir at, Bowie’nin 15.000 $ ödülünü alan Pimlico’daki ilk bahis yarışını kazandı. 1873 yılında, ilk Akşam Yemeği Stakes kazananının ardından Vali Bowie'nin “Preakness” adını verdiği üç yaşındaki ilk yarışa ev sahipliği yaptı. Survivor 1873'te ilk Preakness'ı ve 2.500 $ 'lık ödülü kazandı. “Büyük Irk” olarak bilinen 1877 Preakness’in, Beklentiler Meclisi’nin safkan Parole, Ten Broeck ve Tom Ochiltree’nin savaştığı haliyle izlemeye ertelendi. Pimlico yarışı her yıl o andan itibaren sahneledi ve yarış gittiğinde 1889 ile 1904 arasında bir mola verdi. 1910’da ABD’de kumar karşıtı bir dalga sırasında at yarışı yasaklandığında, hem Maryland hem de Kentucky geleneğini canlı tuttu ve en sevdikleri sporu bırakmayı reddetti.
Preakness şimdi her yıl mayıs ayının üçüncü cumartesi günü çalıştırılıyor. Kentucky Derbisini takip eden ve Belmont Stakes'in önündeki Üçlü Taç'ın ikinci ayağı.
