1943'te bu günde, Franklin Roosevelt, resmi iş için uçakla seyahat eden ilk başkan oldu. Atlantik’i hava yoluyla geçen Roosevelt, Dixie Clipper’ı Kuzey Afrika’daki Casablanca’da Winston Churchill ile II. Dünya Savaşı strateji toplantısı olarak adlandırılan Boeing 314 Uçan Teknesinde uçtu. Roosevelt’in danışmanları, Atlantik’teki Amerikan deniz trafiğine çok fazla zarar veren Alman U-botlarıyla Roosevelt’in danışmanları isteksizce uçakla onu kabul etti. Roosevelt, 60 yaşında bir zayıflıkta, gamely zorlu 17.000 kilometrelik bir yolculuk yaptı.
Gizli ve dolambaçlı yolculuk 11 Ocak'ta başladı, uçak yakıt ikmali ve yolcularının dinlenmesi için dört gün boyunca birkaç kez durdu. Roosevelt ve entourageları, Karayipler'de dokunan Florida'dan ayrıldı, Güney Amerika'nın güney sahilinde Brezilya'ya devam etti ve ardından Atlantik'in üzerinden Gambiya'ya uçtu. 14 Ocak'ta Kazablanka'ya ulaştılar. Churchill'le yapılan başarılı bir toplantıdan sonra, bazı gezi ve birlikleri ziyaret ettikten sonra Roosevelt, Amerika Birleşik Devletleri'ne giden yolu geri alarak 61'inci doğum gününü Haiti'nin bir yerinde kutladı.